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孙正意曾祖父从华夏迁移到韩国，祖父又从韩国的迁徙至日本，祖辈们这一特殊的跨国转迁经历不能不影响着孙正意日后的人生轨迹。童年的某一天，孙正意兴高采烈地从幼稚园往家走。有日本小孩跟在身后喊：“讨厌，韩国人！”从那一天起，孙正意就意识到，作为一个外来移民，他不能在这片土地上获得认同。直到后来找到了一位日本妻子，孙正意才获得了日本国公民的身份，同时也得到了另外一个名字：安本正意。
还在读高中二年级时，孙正意获得了一个暑假里到美国加利福利亚参加一个英语短训班的机会，虽然只有一个多月的时间，但加州自由、乐观、开放的氛围却让孙正意感想至深。回国后，他做出了生平第一个大胆的决定，游说父母同意他赴美留学。虽然父母并不认同儿子的选择，但孙正意还是执拗地踏上了前往美国的征程。
大学期间的孙正意堪称是一个“学习狂”，但除了继续保持了学业上的疯狂与专注之外，大三的时候他还创立了一家名为Unison World的调研公司，与此同时，他开始了自己奇特的“发明”过程：从字典里随意找出三个名词，然后将这三个名词组合成一个新东西，一年下来，竟然产生了250多项发明，而在这些发明中，最重要的是可以发声的多国语言翻译器，这是孙正意用“字典”、“声音合成器”和“计算机”3个单词组合而成的新成果。由于不精通电子，孙正意找到了学校教授莫泽尔博士合作开发，而且果真开发出了类似翻译通的电子翻译器。当时，只要用户在产品中里输入日语，机器就能自动发出相对应的英语声音来。
接下来孙正意曾向佳能、松下等日本大型的公司推销自己的产品，但不是被拒之门外，就是遭遇白眼。幸运之门总有打开的一天。假期回国探亲，他将产品推荐给被誉为“日本电子产业之父”也是夏普公司创始人的佐佐木正，最终佐佐木正同意向孙正意先支付4000万日元的专利合同资金，并让他进一步开发德语版、法语版的翻译软件，合同金额总计达1亿日元。
回到日本后孙正意并没有马上创业，而是进行了为期一年半的市场调查，在最终得到了40个商业项目之后，孙正意编织出了每一个项目的10年预想损益表、资金周转表和组织结构图，然后根据25个标准对项目逐个打分排队，最终计算机软件批发业务从中脱颖而出。据说，当时每一个项目的资料有三四十厘米厚，40个项目全部合起来，文件足有10多米高。
从对行业的理性分析角度而言，孙正意其实当时非常清楚，计算机操作系统领域当时已经被主导全世界标准的美国公司所先行占领，剩下的就是应用软件领域。1981年，孙正义正式成立在日本国内的首家公司，并命名为软银，意思是软件银行或者软件库。公司成立的当天，他站在一个用来装苹果的铁皮箱上激情地对手下仅有的两个员工说道：“公司营业额5年要达到100亿日元，10年要达到500亿日元。”看着眼前不足1.5米的小个子夸夸其谈，两名雇员目瞪口呆，在抛下“疯子”的耻笑声后迅速辞职。
虽然称为软件银行，其实孙正意手中的软件乏善可陈，而且全部资本加起来只有10000万日元，但随之到来的机会却改变了他的命运。软银成立不到一个月，一年一度的家电、电子业界展览会在大阪市举行，孙正意从全部资金中拿出了800万在展览会场租下了规模与松下、索尼一样大的展区，操作模式是，由软银承担展区租借费和装饰费，软件公司只负责提供参展的软件，同时孙正义希望借助大型而气派的展场提高软银的知名度。效果出奇地好，不仅前来咨询的客户异常火爆，而且最终发生了30万日元的展会交易额，同时“日本软银”这个名字开始进入人们的视野。
从展会回来后孙正意接到了来自一家名为上新电机的第一个订单电话。这是一家刚在大阪开设了一家当时日本最大电脑专门店的公司，对方希望软银能给他们提供软件产品。送上门来的肥肉绝对不能放过。在与上新电机签订了垄断合同后，软银在一个月的时间内对从北海道到九州的100多家软件商店展开了地毯式扫描，并最终收集购买了1万多种游戏和实用软件，总额达到了4500万日元。利用这些软件，上新电机与软银举办了一个户外展览，并最终录得了超过投入数倍的销售额。
伴随着1980年代末期局域网在美国的兴起，孙正意也开始重新思考软银的业务方向。在作出了局域网一定会在日本扩展开来的判断之后，软银一方面加快在美国成立分公司，另一方面孙正义马不停蹄地找到了当时专门从事电脑局域网软件研发与销售的美国网威公司，希望与对方开展合作。为了打动对方，孙正意特地邀请了NEC、富士通、东芝、佳能以及索尼等公司悉数加入到了与网威的融资合作谈判，最终赢得了网威的信任，并与软银联手成立了诺威勒日本公司。网威系统不久之后成为了日本国内局域网的主要标准之一，而且仅仅三年后就为合作方产生了高达1.3亿美元的营业额。
引进思科可以看作是孙正意业务拓展的又一重大成果。思科是美国最大的硬件设备商之一，但当时还没有进入亚洲。为了将思科引进日本，孙正意故伎重演，以软银为最大股东，策动日本14家会社，共同出资4千万美元启动与思科建立合资公司的谈判。诚心邀约之下，思科最终答应了成立思科日本分公司。从此以后，思科的路由器等产品在日本大行其道，而软银更是名声大燥，并最终控制了70%的的日本国内软件销售市场。也正是从此时开始，软银再也不是字面上的软件银行，在计算机硬件领域也拥有自己的一席之地。
1994年软银的公开上市不仅让年仅37岁的孙正义一夜身家暴涨超过10亿美元，而且软银也获得了加速扩张的资本能量。在先后出资21亿美元收购了美国Ziff-Davis以及Comdex两大资讯公司的部分股权后，软银紧接着入股雅虎，并成立由自己充当最大股东的雅虎日本公司。由于投资大量的美国公司，孙正意手上持有的公司财富数量甚至一度超过盖茨。重要的是，在以代理合资的方式引进美国企业的同时，大量投资入股美国本土公司，擅长复杂操盘的孙正意不仅在日本复制了美国科技公司的成就，还一手打造出了一个庞大的资本财团，软银的投资触角伸展至计算机软件、网络设备硬件、门户网站、金融证券、电信运营等数十个领域的全球4000多家企业，其中互联网公司600多企业。
华夏市场进入孙正意狩猎视野的首先是互联网，为此，摩根士丹利公司受软银中国基金的委托开始在华夏搜罗和甄选一批资质不错的互联网公司作为风投目标，成立不久的阿里宝有幸上榜。在此之前不久，孙正意向雅虎投入1亿美金，一个月之后，雅虎上市，孙正意适时套现5%的股份，狂赚4.5亿美元，但仍然是雅虎的最大股东。之后，孙正意将雅虎引进日本，直至发展成日本最大的门户站点。这段投资佳话一度风靡全球互联网行业，而在当时刚刚起步的华夏互联网创办者眼中，孙正意无疑具有神一般的魔力，能够得到他点石成金的力量辅助，万幸之中更显荣幸之至。
在燕京UT斯达康公司一次见面会上，等待着与孙正意会面有搜狐的张朝羊、网易的丁雷以及新浪的王志等名贯四方的IT大佬们相比，马运不过是一个入门级的小学生。
马运与孙正意的见面安排到了稍后的位置，当见到这位长得像卡通式人物的华夏男人时，孙正意似乎并没有任何吃惊，而是抛给了马运的第一句话：“说说你的阿里宝吧！”原来马运准备与孙正意对话交流一个小时，但刚刚讲到距离开始的6分钟时，孙正意就从办公室那一头走过来，“我决定投资你的公司，你要多少钱？”马运一下蒙了，并迅速缓过神来平静地答道：“我并没有打算向你要钱啊！”
故事至此似乎没有结果，但孙正意并没有放弃。20多天后，在孙正意的亲自邀请下，马运直飞日本仔细商谈软银注资事宜。也许是盛情难却，马运当场同意接受孙正意3500万美元的投资，让出30%的股份，但回到国内后，马运又觉得孙正意投的钱太多，会影响自己的股份，几度交涉，最终将软银的投资额度压至2000万美元。后来马运才知道，为取得对阿里的投资，软银当时取消了投资国内另一家知名互联网企业的计划，而且，在软银每年接受700家公司的投资申请中，软银只对其中70家公司投资，而孙正义只对其中一家亲自谈判。
有人分析发现，只要是自己看上的企业，孙正意就有一种穷追不舍的精神。当初准备投资雅虎时，雅虎也并不缺钱，而且已经开始赚钱，现金流很好。但孙正意找到雅虎创始人杨致远要求入股投资。在被拒之后，孙正意问杨致远：“你的竞争对手是谁？”杨致远说是网景。孙正意说，“那好，我有1亿美元，我一定要投一个互联网企业，你不让我投，那我就去投你的竞争对手。”杨致远只得接受孙正意的请求。就像软银投资雅虎时雅虎只有5名员工一样，投资阿里宝时马运的手下也不过20多条人马，但在孙正意的眼里，他投资的不是眼前的一个小企业，押赌的是那些有激情、有梦想的年轻人的未来。
孙正意的确赌对了，等到后来阿里宝正式登录美国证券市场，IPO当天，阿里将218亿美元这一美股史上最大规模的融资装进了自己的口袋，整个阿里宝集团市值达到1680亿美元。而作为阿里的最大股东，持股34.1%的日本软银当初投资的2000万美元一夜之间膨胀至544亿美元，获利超2000倍。受到影响，东京市场上的软银股份扶摇直上。由于孙正意个人直接持有近44%的软银股份，其身价也随之暴涨至166亿美元，超过柳井正成为日本首富。
那么，孙正意次来的目的一目了然，定然又是煽动他那三寸不烂之舌展开对乔布斯的攻势，从iphone产品中谋取利益，这是一个典型的商人，刘猛对他很不喜欢，既然此人送上门来，不从他手里扣出点油水倒真是对不起自己。