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说起周作人的朋友，郁达夫与他甚少谋面，但交情却很深。郁达夫看人，向来不掸以最坏的心态去推测他人。郁达夫提起周氏兄弟，多有誉词，关于周氏兄弟的反目和周作人后来做了汉奸之事，郁达夫于1939年在他的回忆鲁迅一文中说：
“凡是认识鲁迅，认识启明及他的夫人的人，都晓得他们三个人，完全是好人。鲁迅虽则也痛骂过正人君子，但据我所知的他们三人来说，则只有他们才是真正的正人君子。现在颇有些人，说周作人已做了汉奸，但我却始终仍是怀疑。所以，全国文艺作者协会致周作人的那一封公开信，最后的决定，也是由我改削过的，我总以为周作人先生，与那些甘心卖国的人，是不能作一样的看法”
1923年2月11日，郁达夫第一次拜访八道湾的周宅，没有见到鲁迅，只见到了周作人。当时周氏兄弟尚未反目，在郁的眼里，周氏兄弟是彼此互动的。此后，郁达夫多次与周氏兄弟见面，或在八道湾，或在酒店，关系颇融洽。鲁迅搬出八道湾到砖塔胡同后，郁达夫还前去拜访过。1934年郁达夫到北平拜访友人，特地去了八道湾，与周作人重逢，那一天郁在日记中写道：“晨八时半，访周作人氏，十年不见了，丰采略来了些言语之中，明显流露出对沧桑变化的感叹”
郁达夫对周氏兄弟的热情，缘于周作人对他的知遇之恩。二十年代初，郁达夫正处于创作高峰期，他的小说沉沦发表后曾轰动一时，但其中郁达夫关于性的苦闷的的描写也使之招来许多非议。这期间，周作人曾给予沉沦及郁本人公正的评论和鼓励。沉沦是郁达夫早年的一篇代表性作品。小说借一个中国留日学生的忧郁性格和变态心理的刻画，以几近自然主义的描写抒写了弱国子民在异邦所受到的屈辱与冷遇，以及渴望纯真的友谊与爱情而又终不可得的失望与苦闷；同时也表达了盼望祖国早日富强起来的热切愿望。但沉沦关于自我的“赤裸暴露”在当时不为世人接受，以为异端，不道德。
1922年3月26日，周作人在晨抱副镌发表评郁达夫沉沦的文章，对郁达夫多有褒奖：
“理想与现实社会的冲突当然也是苦闷之一，但我相信他未必能完全独立，所以南归的主人公的没落与沉沦的主人公的忧郁终究还是一物，著者在这个描写上实在是很成功了。所谓灵肉的冲突只是说情欲与迫压的对抗，并不含有批判的意思，以为灵优而肉劣，老实说来超凡入圣的思想倒反于我们凡夫觉得稍远了，难得十分理解，譬如中古诗里的“柏拉图的爱”我们如不将他解作性的崇拜，便不免要疑是自欺的饰词。我们鉴赏这部小说的艺术地写出这个冲突，并不要他指点出那一面的胜利与其寓意。他的价值在于非意识的展览自己，艺术地写出升华的色情，这也就是直挚与普遍的所在。至于所谓猥亵的部分，未必损伤文学的价值：即使或者有人说不免太有东方气，但我以为倘在著者觉得非如此不能表现他的气分，那么当然就没有可以反对的地方”
周作人的这段文字使郁达夫深为感动。二十年代后期，郁达夫到上海后与鲁迅接触较多，但仍与周作人有过联系，并把鲁迅的情况通报给他。1929年9月19日，郁达夫在致周作人的信中说：
“现在上海，沉闷的非常，文艺界是革命文学家的天下，而且卑鄙龌龊，什么事情都干，我以后想不再做什么东西了。等生活定下来，只想细心来翻译一点东西”
“近事之足资谈助者，是鲁迅与北新算版税，与鲁迅和语堂反目两事。前者是鲁迅应有的要求，后者是出于鲁迅的误解。这两件事，我与川岛都在场作中间人，大约川岛总已经和你讲过，细事不说了”
郁达夫对苦雨斋的人颇有好感，1935年他邀周作人选编中国新文学大系散文一集，人选多为郁达夫提定，主要有徐志摩、废名、俞平伯、刘半农、徐祖正、江绍原、钱玄同等，显然郁达夫对苦雨斋一派的创作是持肯定态度的。同时郁达夫知道周氏兄弟不和，为了不使周作人为难，把鲁迅的作品部分留给自己来编，晚年周作人回忆起这件事情，还以为郁达夫是难得的真人，心里大为感慨。
郁达夫原是创造社的元老，后来因看不惯创造社某些人的狂慢而退了出来，但却一直与周氏兄弟保持了挚友关系，终周作人一生，这位苦雨斋的主人一直对他怀有追念之情和亲近感。