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因为时局的变化，杜月笙不得不再次离开上海，而选择去了重庆，这也是杜月笙智慧的体现，同时也是对蒋介石和新党最好的选择，若即若离，我杜月笙无处不在。
就在杜月笙等待机会的想回上海的时候，新任上海市的市长陈毅，在入职之后，做的第一件事儿，就是致电去重庆的上海滩五大工商界的巨头，分别是杜月笙，陈光府，李复生，宋汉章，钱新之，希望他们能够重回上海，来和新生的新党合作。
就在这天晚上，杜月笙，陈光府，宋汉章，一伙人就齐聚他们在重庆的大本营，青山大饭店，来到现场的这几位，都是各有各的想法，各自心怀鬼胎，讨论了大半天，还是没什么定论。
大伙就着急的等待着杜月笙发言，这里就属你点子多，你说说看吧，最后，杜月笙缓缓的说了这么一句话，我们都是老朋友了，立场应该一致，志同道合，绝不可以搞窝里斗，丢了脸面让外人看笑话。
说到这一点，现场的人是非常的赞同，杜月笙喝了一口茶，又接着说，唉，如今时局不定，今后是重回上海还是继续留守重庆，这也很难说，反正现在我们都是无家可归之人喽，同是天涯沦落人，相逢何必曾相识呢~~~~。
在场的人听了这席话，心里边那是无比的酸楚和迷惘，静静的等着杜月笙接着往下说，新党派人请我们回去开会，这是给我们面子，咱们也不能驳了人家的情面不是，这个礼尚往来那还是要的。
这句话，在现场的人就有点听的不太懂了，就有人问，杜先生那按您的意思是咱再重回上海喽?
杜月笙笑着说出了自己的想法，不，现在还不是时候，咱们不能回去，我的意思是先出份委托书，然后选出一个代表去北京开会，双方之间有个交代。
上海是杜月笙的出生之地，也是杜月笙的发家致富之地，不用说他心里比谁都想回去，可是全国的时局依旧不是很明朗，对于杜月笙来说他可不是激进分子，观望是此时最为必要的姿态。
而此时留在重庆的上海金融界人士，分成了三大派，第一派是新党，决定留在上海重新创业，或者是期待着国军再打回来，慢慢陪他们玩，第二派就是被新党争取过去，积极准备返回大陆的，还有一派就像杜月笙这样，摇摆不定，看不清楚局势的。
不过他们大多数还是期盼着能够回老家，回上海，尤其是希望杜月笙能够打头，带着他们回去，在这种情况之下，杜公馆的门口那可是门庭若市，人山人海，这可不是上海的杜公馆，而是设在重庆的杜公馆。
大伙来干什么呢，各种势力劝说杜月笙，你赶紧做出进一步的决定，统战派希望，算了咱们还是回上海吧，那里才是我们的家，而另外一派，国民党这边坐不住了，驻守在重庆的国民党要员，像吴开先这些个人旧臣，那就得天天跑杜府，自然也是劝杜月笙，在重庆待着没意思，回上海也不可能，咱还是随波逐流吧，或者去TWN。
吴开先，自以为能够说服杜月笙，但是始终没能取得实质性的进展，不料有这么一天，重庆的一家报社，刊登了一片慷慨激昂的社论，社论里面就出现了经济蝗虫，党派言论，一些反面词，引发了各方的高度关注。
这些个词不管怎么解读，怎么都像是在说杜月笙，这一下杜月笙心里是受到了极大的刺激，蒋光头啊蒋光头，你这是什么意思，你这不是明摆着想搞臭我的名声吗，我就是我没随你去TWN至于吗。
杜月笙此时对蒋介石是更加的失望了，那么到底是回上海，还是接着留在重庆呢，自己举棋不定，依然停留观望，不过关于这个决定，他早晚都要做出选择。
杜月笙就是杜月笙，此时他举棋不定总要做点什么吧，在上海顺利的解放之后，黄金荣可没有随着杜月笙去重庆，他依然留在了上海，在四一二事件当中，黄金荣也没少掺和里面的事，此时的黄金荣已经八十多岁了，年迈多病，又喜欢泡澡堂子，这个时候杜月笙就得观察自己的老大哥，留在上海其命运到底怎样，参照他是不是就可以做出进一步的决定了呢。
抗战胜利之后，张山达，被人稀里糊涂的给除掉了，但是黄金荣照样在上海活的是有滋有味，为了表示自己已经痛改前非，弃暗投明，黄金荣特意在上海做了不少工作。
上缴了陪伴自己长达六十多年的黄金大戏院，金荣共舞台，并且还上缴了一份分支，青红帮所有金牌打手，坐馆，红棍，若头，堂口的花名册，同时还告诉手下的人，今后不要再胡作非为了，是时候该收敛收敛以前的性子。
以前青红帮的等级是这么区分的，坐馆就等于是黄金荣，杜月笙，张山达的地位，红棍就相当于打手里面的大领班，若头就是青红帮帮派的师傅，堂口就是包含整个帮会里有多少人，存在多少不一样的势力。
其中还有一个细节挺耐人寻味的，上海解放之后，黄金荣把当年蒋介石亲笔题写的一块牌匾，给摘了下来，现场让手下的人给砸了，通过这些个举动，他表示不会再对国民党和蒋介石抱有任何幻想，现在一心只想弃暗投明，做一次别人口中难得的好人。
上海解放之后，新党并没有食言，对黄金荣还挺好，但是当时的上海人对黄金荣是各种的愤恨，这老头子做了多少坏事，就这么白白的便宜他了？当然是不行。
1951年，5月20号，由黄大老板的秘书代笔，签有黄金荣名字的悔过书，在当时的文汇报，新闻报上发表，原件题目是自述悔过书，发表的时候改为黄金荣自白书，在报中黄金荣承认了以前所犯下的种种不可原谅错误，愿意真诚的向人民请罪，得到新党的宽大处理。
很快又有人向新党举报，说黄金荣手里有大批的烟土，还有一百多条步枪，在黄公馆被搜出来了，这一下可没话说了，认定黄金荣确实有罪，上海方面进行了严厉的警告，并处罚金一万五千元。
这个消息很快传到人民群众的耳朵里，很多人都纷纷请愿，要把黄金荣下大牢，不要让他再祸害百姓，一定要严肃处理，不可饶恕。
新党开会鉴于黄金荣已经年过八十，黄老爷子腿脚也不太方便，咱就不动他了吧，免得黄金荣有个什么好歹，人家手下的小徒弟们闹起来，咱们可就说不清喽。
而是决定发给他一把扫帚，又发给他一身工装，罚他每天早上到上海大世界的一个游乐场门口扫扫大街，清理清理垃圾。
上海大哥黄金荣扫大街这消息迅速的传遍了上海滩，很多人就专程跑到这来看，呦，这不是黄大老板吗，您的三鑫公司，金荣共舞台，黄金大戏院呢，看热闹的，凑热闹的人是大有人在，还净说很多损话，怎么损怎么说。
而此时远在重庆的杜月笙，他一直在关心着，在注视着黄金荣在上海滩的一举一动，因为他觉得只要黄金荣没事，他杜月笙回上海应该就没什么事，当他看到黄大老板在上海的街头扫大街，这心里瞬间凉了大半截，不禁有了些兔死狗烹的感慨，想当年我大哥在上海滩也是一方豪杰，如今沦落到扫大街，人生无常，世事无常啊。
杜月笙心里想着，看来上海我是回不去了，还是算了吧，自打以后杜月笙就彻底放弃了再回上海的念头，重庆就成为了他的第二个居所，在这里生老病死。
时间来到了1950年的6月，这会的杜月笙身体是一天不如一天，一阵不如一阵，一会不如一会。
风烛残年之时，杜月笙又干了一件让众人非常吃惊的事，他要和孟小冬正式结婚，在重庆举行了一场隆重的婚礼，很可惜在婚礼当天，来的客人少之又少。
这个民国传奇女子第一次踏入了杜家大门，成为了杜月笙一生中最宠爱的一个女人。