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正当奥斯本在系统空间内部训练的时候，他的哥哥伊凡也在活塞队总裁乔杜马斯的办公室里正在与乔杜马斯商讨新秀合同问题，一开始伊凡还是很想替奥斯本弄一个好一点的保障性新秀合同，但是奥斯本千叮咛万嘱咐一定要短约，伊凡还是没有勇气否定奥斯本的决定。
乔杜马斯说道：“伊凡，鉴于奥斯本是一个选秀顺位比较靠后的新秀，他的新秀合同肯定比不上那些选秀顺位前十名的新秀，所以奥斯本的新秀合同的薪金我认为应该不是很高，我能提供的最好新秀合同也就是2+2的保障性新秀合同或者是3+1的非保障性新秀合同，你看你选择哪一种形式的合同。”其实乔杜马斯很看好奥斯本，因为他感觉奥斯本的技术很好，唯一的短板还在身体有些薄弱，但是鉴于奥斯本才17岁还有很大的上升空间。
伊凡作为经纪人虽然是第一次谈判签合同的事，但是心理素质也是相当了得，丝毫没有一丝紧张，不过他当然不会紧张，毕竟奥斯本这么奇葩的要求是谁也没有压力。伊凡说道：“杜马斯先生，你可不可以给我具体一点的新秀合同薪金数据，这样我才能选择到底是哪一种新秀合同。”
乔杜马斯也没有嫌麻烦，直接解释道：“3+1非保障性新秀合同，是一份3年400万美金的合同，第一年95万美金，第二年110万美金，第三年195万美金，只不过奥斯本必须得完成一些必须的球队要求才能获得球队优先签约权，而且要打满三年就成为限制性自由球员。2+2保障性合同也非常简单，就是2年300万美金的新秀合同，第一年130万美金，第二年170万美金，后加两年的球队优先签约权。你看你想选择哪种签约方式。”
伊凡觉得2+2的保障性合同是非常适合奥斯本的新秀合同，但是一想到奥斯本临走前的叮嘱，就有些犹豫不决，然后伊凡弱弱的问了一句，有没有为期一年的新秀合同。乔杜马斯简直不能相信自己的耳朵，他真是没有想到这个伊凡竟然提出这样的要求，别的新秀都巴不得签一个长年的保障合同，就像原来有一位新秀叫格伦罗宾逊竟然敢要10年一个亿的超长合同，否则就决定不和球队签约，最后球队做出让步双方达成一致以10年6815万美金成交。但是奥斯本好歹也算是首轮秀，竟然想要签一个二轮选秀的合同，这个奥斯本想干什么，是对自己太有信心能够在一年的时间内完成对自己的超越，意图签一个大合同，还是想要脱离活塞队，不过乔杜马斯感觉奥斯本还没有那么大的野心与实力，毕竟活塞队在东部联盟能称得上老大，是东部联盟数一数二的种子球队，很有可能夺冠的潜在冠军球队，一般人都想往里面挤，所以也不再纠结第二种可能性。他又刚好想到，球队主教练拉里布朗还要充足薪金空间也引援一些有实力的板凳球员，就回答道：“有为期一年的新秀合同，不过这都是二轮秀的待遇，当然了还有没有通过选秀的非选秀球员有一年的合同，甚至是10天非保障性短合同。所以你看你是不是再考虑考虑，一个首轮秀一般都是2+2或者是3+1合同，要是奥斯本强烈要求一年的新秀合同，我也可以同意，而且年薪还可以往上提升一些。”
伊凡一听乔杜马斯的话就觉得有门，顿时就说道：“既然这样，不知道杜马斯先生能够把年薪提升多少，我的雇主非要签一年的新秀合同，签多了还跟我急，所以我只能在年薪上多下些功夫，要不然我没办法跟我的雇主交差啊，我真是没见过这么奇葩的雇主。”乔杜马斯一听还真是奥斯本的主意，就不再担心他的经纪人坑他了，就说道：“我可以把他的年薪定为一年200万，你看怎么样。”伊凡听到总裁乔杜马斯的话以后，心里的大石头终于落地，也算是完成了奥斯本交给他的任务，就说道：“就这么定了，我们赶快签合同吧。”随后伊凡代表奥斯本在活塞队的总裁办公室与活塞队签了一份一年200万美金的合同，简直是便宜的不能再便宜了，而且双方都皆大欢喜。只不过在很多年以后，乔杜马斯悔得肠子都青了，他回忆说：“当时我为了打造冠军球队，节省薪金空间用来引援，才答应给奥斯本一个一年制的袖珍合同，还以为奥斯本幼稚不懂事，没想到我的这一份合同直接放走了一个谁都想要的建队基石，真是后悔莫及。”此事暂且不表。奥斯本的这个新秀合同还真是与03届乐透秀新秀差距还真是大呢，勒布朗詹姆斯这个新秀状元，在03年7月4日，詹姆斯与骑士签订了一份为期三年，总金额1296万美金的新秀合同。他的队友达科米利西奇的新秀合同也是三年价值1100万美金的合同都是顶级新秀的大合同。不说以上的两位超级新秀，就说与奥斯本有些龃龉的柯克辛里奇也是一份三年价值968的新秀合同，看来人与人之间的差距就是这么大。不过谁让活塞队管理层的眼睛都瞎了呢？
伊凡圆满完成任务了，而且他给奥斯本打了一个邀功电话说道：“奥斯本，我已经完美的完成你交给我的任务了，而且年薪还从一年130万提升至一年200万美金。”奥斯本听到伊凡真的签了一个一年制合同，顿时就欣喜如狂，他对着电话说道：“干的漂亮伊凡，我真是太感谢你了，不过你还是赶快选择一个带独立健身房的宅子，我在宾馆里放不开手脚。”那边的伊凡顿时石化了，没想到奥斯本的事还挺多，算了这就是经纪人的命，天生劳碌命。随后伊凡挂断了电话，去找房子去了。
而奥斯本这边抑制不住自己狂喜的心情，他幻想到自己已经完成走向人生巅峰的第一步了，后面就是练好内功，全力以赴刷数据了。